Damals:
Nachdem Webb 1983 ihren Abschluss auf der Detroiter Waldorf School gemacht hatte, zog sie nach New York, um Design zu studieren. Währed ihrer Arbeitszeit in einer Boutique in SoHo, wurde sie von einem Make-Up Artist entdeckt und versuchte sich sodann als Model in Paris. 1987 lief sie eine Modenschau von Chanel, in der sie am Ende des Laufstegs eine Banane aus ihrer Tasche zog und aß. Der Auftritt wurde ihr Durchbruch und führte zu andere Modeljobs von Giorgio Armani, Versace und Azzedine Alaïa, von denen letzterer sie zu seiner Muse ernannte. 1991 gab Webb ihr Filmdebüt in "Jungle Fever". 1992 wurde Webb das erste schwarze Model, das einen Beauty-Vertrag mit Revlon unterschrieb. Sie schrieb auch für diverse Magazinen wie Details, ELLE und der New York Times. 1995 lief sie Victoria's Secrets erste Modenschau.
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